| 第72回 | 1999年 | アカデミー賞 | ![]() |
| 作品賞 | 作品名 | 監督 | |
| アメリカン・ビューティー | サム・メンデス | ||
| 各賞 | 氏名 | 出演作品名 | |
| 監督賞 | サム・メンデス | アメリカン・ビューティー | |
| 主演男優賞 | ケビン・スペーシー | アメリカン・ビューティー | |
| 主演女優賞 | ヒラリー・スワンク | ボーイズ・ドント・クライ | |
| 助演男優賞 | マイケル・ケイン | サイダーハウス・ルール | |
| 助演女優賞 | アンジェリーナ・ジョリー | 17歳のカルテ | |
| 脚本賞 | アラン・ポール | アメリカン・ビューティー | |
| 撮影賞 | コンラッド・L・ホール | アメリカン・ビューティー | |
| 作曲賞 | ジョン・コリグリアノ | レッド・バイオリン | |
| 外国語映画賞 | オール・アバウト・マイ・マザー | ペドロ・アルモドバル | |
| 特別賞 | アンジェー・ワイダ | ウォーレン・ビューティー |